Eu também tinha essa mesma dificuldade quando fui utilizar o recurso pela primeira vez. Eu achava que tinha gravado a mensagem, mas na verdade não.
Era erro meu mesmo, talvez você também esteja utilizando o recurso pela primeira vez, certo?
Toque sobre um contato e no histórico da conversa, na parte de baixo da tela, toque e segure sobre o ícone em forma de microfone.
Quando terminar de falar solte e em seguida envie sua mensagem de voz.